Kisah Gary Valentine dan Alana Kane yang tumbuh dewasa, berlarian dan menjalani perjalanan cinta pertama yang penuh bahaya di Lembah San Fernando, tahun 1973.
SINOPSIS FILM
Di suatu hari di sekolah, sekelompok remaja laki-laki tengah bersiap untuk sesi foto tahunan di kamar mandi. Saat suasana mulai ricuh karena lelucon bom ceri, seorang remaja bernama Gary Valentine (Cooper Hoffman) tiba-tiba terpikat oleh Alana Kane (Alana Haim), asisten fotografer yang jauh lebih dewasa darinya. Meskipun terpaut usia sepuluh tahun—Gary masih 15 sementara Alana 25—ia memberanikan diri mendekati Alana dan mengajaknya berbincang. Meski awalnya acuh, Alana akhirnya setuju untuk berteman, walau dengan tegas menolak hubungan asmara.
Mereka kemudian bertemu kembali di sebuah restoran favorit Gary. Di sana, mereka berbincang tentang pekerjaan dan kehidupan. Gary mengaku sebagai aktor cilik yang aktif serta memiliki usaha PR yang dibantu oleh ibunya, Anita. Alana menganggapnya hanya bualan remaja. Namun Gary tampak serius, bahkan ia meminta nomor Alana sebelum mereka berpisah.
Gary tinggal bersama adiknya, sedangkan Alana hidup dengan keluarganya. Gary kemudian mempersiapkan perjalanan ke New York untuk audisi drama variety show “Under One Roof”, namun ibunya tak bisa ikut menemaninya. Alana bersedia mendampinginya, dan di kota tersebut, Gary tampil bersama bintang ternama Lucille Dolittle. Penampilannya sedikit kacau karena guyonan yang dianggap tidak pantas, hingga Lucille memukulnya. Di balik panggung, Gary berkenalan dengan agen baru dan mencoba peruntungan lewat audisi iklan rompi.
Sepulang dari New York, hubungan Alana dan Gary sedikit merenggang setelah Alana berkencan dengan Lance, teman Gary. Namun hubungan itu berakhir cepat karena perbedaan keyakinan saat Alana mengenalkan Lance ke keluarganya.
Gary, yang selalu penuh ide, membuka bisnis kasur air bersama teman-temannya dan mengajak Alana untuk terlibat. Saat mereka mengikuti pameran Soggy Bottom, Gary tiba-tiba ditangkap polisi karena dugaan pembunuhan. Namun setelah pemeriksaan, ia dilepaskan karena terbukti bukan pelaku. Alana yang panik dan berlari ke kantor polisi merasa lega dan memeluknya erat.
Alana kemudian membantu operasional bisnis dengan menjadi operator telepon, meskipun gaya bicaranya yang terlalu menggoda malah membuat Gary kesal. Mereka kemudian berkunjung ke agen pencari bakat, dan saat Alana ditanya tentang kesediaannya tampil telanjang di film, Gary menyela dan terjadi pertengkaran. Ketegangan meningkat, hingga Alana akhirnya menunjukkan dadanya di dalam mobil, namun menampar Gary ketika ia berniat menyentuhnya.
Setelah membuka toko kasur air yang lebih besar, Alana tampil dengan bikini saat promosi. Gary sempat mengobrol dengan seorang gadis seusianya, yang membuat Alana cemburu dan mencium pria asing secara impulsif, lalu berjalan pulang dalam pakaian minim.
Alana mencoba peruntungan di dunia akting dan mengikuti audisi dengan aktor senior Jack Holden. Jack tertarik padanya dan mengajaknya ke bar, tempat Gary dan teman-temannya juga berada. Di sana, Alana diminta naik sepeda motor bersama Jack dalam aksi live. Namun atraksi itu gagal ketika Alana terjatuh. Gary segera menghampirinya dan menemaninya pulang.
Situasi menjadi lebih kacau ketika krisis minyak menerpa. Bisnis kasur air yang berbahan dasar vinil terancam bangkrut. Mereka kemudian mengantarkan pesanan ke rumah produser eksentrik Jon Peters. Pemasangan kasur berjalan kacau, dan mereka nyaris diancam Jon. Di tengah kekacauan, mereka kehabisan bensin dan harus mendorong truk menuruni bukit, sementara Jon melakukan aksi vandalisme di sekitar tempat mereka.
Menyerah dengan bisnis kasur air, Alana memutuskan menjadi relawan untuk kampanye walikota Joel Wachs. Gary sempat membantunya membuat video kampanye. Saat ia mendengar legalisasi pinball akan segera berlaku, Gary memulai bisnis baru dengan menjual mesin pinball.
Alana menemukan Joel ternyata adalah seorang gay dan memiliki pasangan bernama Matthew. Untuk menjaga citra politik, ia diminta berpura-pura menjadi kekasih Joel. Alana menurut, tetapi merasa terjebak dalam situasi yang membingungkan.
Sementara itu, Gary sibuk dengan peluncuran bisnis pinball-nya. Saat bertemu saudari Alana yang menanyakan keberadaan kakaknya, Gary tersadar bahwa ia merindukan Alana. Ia segera mencarinya ke berbagai tempat, begitu pula Alana yang mencoba menemukan Gary.
Akhirnya, mereka bertemu di depan bioskop, saling berlari dan menyatakan rasa cinta. Gary memperkenalkan Alana sebagai “Nyonya Alana Valentine” kepada publik. Alana menyebutnya konyol, tapi kemudian mencium Gary dengan penuh perasaan. Dalam momen sederhana itu, mereka menyadari bahwa perasaan mereka telah berkembang jauh lebih dalam dari sekadar persahabatan.